AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN:

En este blog se podrá encontrar una consulta sobre los compuestos aromáticos en química y cual es la manera correcta de nombrarlos, ademas de algunas de sus propiedades físicas y químicas.

OBJETIVOS:

• Aclarar dudas con respecto a los compuestos aromáticos
• Mostrar una investigación completa de los compuestos aromáticos  
• Crear una herramienta de estudio para algunos estudiantes 

NOMENCLATURA DE LOS AROMÁTICOS:

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
 

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.



Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.


 
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

Características y propiedades de los hidrocarburos aromáticos

Teniendo como premisa la enorme cantidad de hidrocarburos aromáticos que tienen como base el benceno, es importante saber que este se presenta como una sustancia incolora, líquida y flamable que se obtiene de algunos procesos relacionados con el petróleo.

De manera que este compuesto, cuya fórmula es C6H6, posee una reactividad baja; esto se traduce en que la molécula de benceno es bastante estable y se debe a la deslocalización electrónica entre sus átomos de carbono.

Heteroarenos

Asimismo, existen muchas moléculas aromáticas que no tienen como base el benceno y se les denomina heteroarenos, puesto que en su estructura se sustituye al menos un átomo de carbono por otro elemento como el azufre, nitrógeno u oxígeno, los cuales son heteroátomos.

Dicho esto, es importante saber que la razón C:H es grande en los hidrocarburos aromáticos y, debido a esto, cuando son incinerados se produce una llama fuerte de color amarillo que desprende hollín.

Como se dijo anteriormente, gran parte de estas sustancias orgánicas desprenden cierto olor mientras son manipuladas. Además, este tipo de hidrocarburos son sometidos a sustituciones electrofílicas y nucleofílicas para obtener nuevos compuestos.

Estructura

En el caso del benceno, cada átomo de carbono comparte un electrón con un átomo de hidrógeno y un electrón con cada átomo de carbono vecino. Resulta entonces un electrón libre para migrar dentro de la estructura y generar sistemas de resonancia que le proporcionan a esta molécula la gran estabilidad que le es característica.

Para que una molécula posea aromaticidad tiene que obedecer normas determinadas, entre las que destacan las siguientes:

– Ser cíclica (permite la existencia de estructuras resonantes).

– Ser plana (cada uno de los átomos pertenecientes a la estructura del anillo poseen hibridación sp2).

– Ser capaz de deslocalizar sus electrones (como tiene enlaces simples y dobles alternados, se representa mediante un círculo dentro del anillo).

Del mismo modo, los compuestos aromáticos también deben cumplir con la regla de Hückel, la cual consiste en realizar un conteo de los electrones π presentes en el anillo; solamente si este número es igual a 4n+2 son considerados aromáticos (siendo n un número entero igual o mayor a cero).

Así como la molécula de benceno, muchos derivados de esta también son aromáticos (mientras cumplan con las premisas antes mencionadas y se conserve la estructura del anillo), como algunos compuestos policíclicos como naftaleno, antraceno, fenantreno y naftaceno.

Esto también aplica para otros hidrocarburos que no tienen el benceno como base pero que son consideradas aromáticos, como piridina, pirrol, furano, tiofeno, entre otros.

Propiedades físicas

Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado líquido.

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua.

Los compuestos aromáticos arden fácilmente.
El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio móvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto de fusión es 5,5 °C. Punto de ebullición es 80°C y su peso molecular es de 78 gramos.

Propiedades químicas

Fórmula: C6H6

Son estables gracias al efecto de resonancia. No reaccionan si no hay un intermediario y todos tienen 4N + 2 electrones pi, por cada doble enlace hay 2 electrones pi, las moléculas que no cumplan con la regla de Huckel (la de 4N + 2) no son aromáticas, aunque si pueden ser cíclicas.



La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por los reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

JUEGO: AROMÁTICOS 

• Los aromáticos son compuestos con grandes diferencias con los demás compuestos como alquenos, alcanos, alquinos.
• Las herramientas tecnológicas para hacer ejercicios de aromáticos, nos ayudan bastante a repasar y reforzar sobre estos temas